Za 4 miesiące nie będzie już poprawek bezpieczeństwa dla starego systemu. Odpłatne pakiety wsparcia, takie jak Microsoft Premier Support, nie obejmą Windows Server 2003/2003 R2. Niedostępne stanie się także wsparcie rozszerzone w ramach wykupionej licencji. Oznacza to dyskwalifikację infrastruktury serwerowej w przypadku próby uzyskania różnego rodzaju certyfikatów czy też audytów zgodności z regulacjami, o które firma chciałaby się ubiegać. Po 14 lipca mogą pojawić się także problemy ze zgodnością systemu z nowymi usługami, uruchamianymi w środowisku. 

Można skorzystać ze wsparcia usługodawców zewnętrznych, ale wpływa to na wzrost kosztów zabezpieczeń, prowadzących do odizolowania serwerów, działających na Windows Server 2003/R2. 

– Odwlekanie migracji jest w praktyce dużo bardziej kosztowne niż migracja do wspieranego środowiska. Żadna firma zewnętrzna nie jest w stanie efektywnie wspierać systemu Windows Server – twierdzi Jakub Hryciuk, dyrektor zarządzający Onex Group, złotego partnera Microsoftu. 

Według menedżera dla firm, które korzystają obecnie z Windows Server 2003, najskuteczniejszą i najprostszą formą zabezpieczenia danych po 14 lipca jest ich migracja do Windows Serwer 2012 R2. Licencje są dostępne w 4 wersjach. Standard jest przeznaczona dla organizacji nie zwirtualizowanych, lub też wykorzystujących wirtualizację w niewielkim stopniu. Foundation to licencja dla małych firm – maksymalnie 15 pracowników korzystających z zasobów serwera, a Essentials to pakiet dla średnich firm, zatrudniających do 25 pracowników, sięgających do zasobów serwerowych. Dla przedsiębiorstw o mocno zwirtualizowanych środowiskach, wykorzystujących chmurę prywatną, przeznaczony jest pakiet Datacenter.

Wszystkie wersje Windows Server 2012 są licencjonowane poprzez fizyczny procesor, oraz wszystkie poza wersją Foundation oferują w ramach jednego zakupu licencjonowanie od razu dwóch procesorów.